Kada je Hju Hefner 1951. godine napustio posao u magazinu "Esquire" jer je tadašnji urednik odbio da mu poviši honorar na 5 dolara, malo ko je mogao da pretpostavi da će Hefner osnovati sopstveni magazin. Primerak prvog izdanja "Plejboja" iz decembra 1952. godine koštao je svega 50 centi a najveća holivudska diva tog doba bila je na naslovnoj strani.
1. Merilin Monro
Iako mnogi znaju da se Merilin Monro našla na naslovnoj strani prvog broja "Plejboj" magazina, ipak mnogima će ostati nepoznata činjenica da se glumica zapravo nikada nije fotografisala za ovaj magazin.
Hju Hefner, vlasnik najpopularnijeg magazina za muškarce, otkupio je obnažene fotografije filmske dive i- u trenutku dok je ona sticala status neprikosnovenog seks simbola Holivuda- stavio ih na naslovnu stranu novine koja će postati sinonim za žensku slobodu i senzualnost.
2. Pamela Anderson
Pamela Anderson prvi put se pojavila na naslovnoj strani ovog časopisa 1989. godine i ušla je u istoriju "Plejboja" kao jedina poznata žena koja je naslovnicu najpoznatijeg magazina za muškarce krasila 13. puta. Nakon prve naslovnice, Pamela je angažovana u seriji "Čuvari plaže" zahvaljujući kojoj je stekla svetsku slavu. Međutim, nijadan filmski ni televizijski projekat koji je kasnije snimila nije ponovio uspeh komercijalni uspeh "Čuvara plaže".
3. Sindi Kraford
Sindi Kraford je supermodel koji je obeležio dekadu 90-ih, a za prestižni muški magazin slikala se čak tri puta. Prvi put kada je bila na početku karijere 1988. godine, a svoje obnaženo poziranje je tada objasnila željom da na najbolji način obeleži početak dvadsetih. Skoro deceniju kasnije, 1996. godine Sindi se ponovo našla na naslovnoj strani "Plejboja", da bi je Hefner, dve godine nakon toga ponovo stavio na naslovnu stranu.
4. Eli Mekfirson
Eli Mekfirsen je supermodel koji i danas, u šestoj deceniji života opravdava nadimak "Telo", početkom 90-ih bila je na vrhuncu svoje karijere. Eli se našla na naslovnoj strani Plejboja u maju 1994. godine obučena samo u hulahopke, a taj broj je bio jedan od prodavanijih.
5. Šeron Stoun
Holivudska glumica Šeron Stoun ukrasila je 1990. godine julsko izdanje Plejboj magazina. Ono što mnogima nije poznato, jeste da je fotografisanje za ovaj magazin pomoglo glumici u lansiranju karijere. "Niske strasti" i čuveno prekrštanje nogu usledile su tek nakon obnaženih fotografija u "Plejboju".
6. Dita Von Tiz
Ako je "Plejboj" zaslužan za karijeru bilo koje poznate ličnosti onda je to svakako Dita Von Tiz. Dita se našla na naslovnoj strani ovog časopisa 2002. godine, a tada je u intervjuu koji je dala priznala da su je upravo žene koje su se slikale za "Plejboj" inspirisale da postane model.