Vazalni odnos
Posle Kosovske bitke 1389. godine, Milica je ostala da upravlja zemljom kneza Lazara u ime svog starijeg sina Stefana, koji je tada imao dvanaest godina. Pošto su, posle Turaka, Srbiju napali i Mađari, Milica je, da bi se od njih odbranila, sklopila savez sa Turcima i uz njihovu pomoć vratila teritorije koje je kralj Sigismund osvojio. Ali za to je platila visoku cenu: Srbija je prihvatila vazalni odnos, a najmlađa ćerka Milice i Lazara Olivera morala je da se uda za sultana Bajazita.
Predala je vlast Stefanu i zamonašila se u manastiru Županjac kod Kruševca pod imenom Jevgenija. Po završetku njene zadužbine, Ljubostinje kod Trstenika, zajedno sa monahinjom Jefimijom, udovicom despota Uglješe Mrnjavčevića, poginulog na Marici, prešla je tamo. Dane su provodile u molitvi, ali se uvek prihvatala i diplomatskih misija kad je to bilo potrebno njenom sinu.
Tako je 1398. godine sa Jefimijom putovala u Carigrad da brani Stefana od nekih optužbi i tom prilikom izmolila i dozvolu da mošti svete Petke prenese iz Vidina u Srbiju. U vreme odsustvovanja Stefana Lazarevića, koji je kao turski vazal otišao u bitku kod Angore, šezdesetsedmogodišnja monahinja Jevgenija preuzela je upravljanje državom. A kad je njen mlađi sin Vuk ustao protiv brata Stefana, ona ih je izmirila.
Velika shima
Još pre nego što se zamonašila, Hilandaru je poklonila jednu crkvu i nekoliko sela. Kasnije je darovala i ruski manastir Svetog Pantelejmona, takođe na Svetoj gori, a pomogla je i izgradnju manastira Sisojevac kod Ravanice. Velikim sredstvima pomogla je Dečane, koje su Turci opljačkali.
Pred smrt 1405. godine primila je i veliku shimu, najviši stepen monaškog zaveta, i uzela ime Jefrosinija.
Sahranjena je u Ljubostinji, a njen lik prikazan je još 1387, zajedno sa knezom Lazarom i sinovima, u ktitorskoj kompoziciji Ravanice. Sa svoja dva sina prikazana je i u Ljubostinji, a njen lik predstavljen je u Dobrunu, Orahovici i beogradskoj Sabornoj crkvi.
Slavi se 1. avgusta.
Spiridon patrijarh - svedok kosovske tragedije
Četvrti srpski patrijarh bio je Spiridon. O njegovom životu do izbora za poglavara Srpske crkve 1380. zna se tek da je bio poreklom iz Niša i da je bio monah svetogorskog manastira Sveti Pantelejmon. Biografi su zapisali da je Spiridon pripadao „onom visokom krugu srpske kulturne elite koja je dala najsjajnije pisce tog razdoblja“.
Vreme njegovog upravljanja Crkvom bilo je veoma teško: Turci su u naletu na Balkan već bili osvojili Sofiju i Janjinu i došli do Pločnika u Toplici, gde su 1836. privremeno bili zaustavljeni. Tri godine kasnije, međutim, odigrao se Kosovski boj. Tragediju srpske vojske na Kosovu patrijarh Spiridon nadživeo je svega dva meseca - umro je u avgustu 1389. Sarkofag sa njegovim moštima nalazi se u Crkvi Svetog Dimitrija u Pećkoj patrijaršiji. Crkva ga slavi 28. juna.