Aleksandar se zaljubio u 12 godina stariju dvorsku damu Dragu. Dve godine kasnije, u proleće 1897. oni su postali ljubavni par

Kobna ljubav Aleksandra i Drage Mašin začela se kad je kralj imao 19 godina. Budući kralj leta je provodio na francuskoj rivijeri kod majke kraljice Natalije, koja je posle razvoda od kralja Milana bila proterana iz Srbije. U Bijaricu, u vili nazvanoj po njemu „Sašino“, Aleksandar se zaljubio u 12 godina stariju dvorsku damu Dragu. Dve godine kasnije, u proleće 1897, postali su ljubavni par. Kraljica Natalija bila je upućena u tu vezu. Onima koji su je upozoravali da bi iz nje mogao da se izrodi problem odgovarala je: „Srpska posla! Kralj se zabavlja, a vi Srbi ispredate! To je prolazno.“

Međutim, kralj je u decembru 1899. godine saopštio nameru da se Dragom oženi!

Milan i Natalija protivili su se tom braku jer su za snahu želeli neku evropsku princezu. Milan je uputio sinu pismo nazivajući Dragu „jednom kupljivom gospođom“, a Aleksandar je onda oca proterao iz zemlje, izdavši naredbu vojsci da ga ubije ako pokuša silom da pređe u Srbiju.

U beogradskoj čaršiji, najviše zahvaljujući ogovaranju žena koje Dragu nisu trpele zbog njene gordosti i samostalnosti, proneo se glas da je „laka žena“. Krupnih očiju i dugih trepavica, lepa, obrazovana i pametna, privlačila je muškarce. Međutim, da je njen moral bio neupitan svedoči i to što ju je kraljica Natalija, stroga žena, uzela za svoju dvorsku damu.

Nezadovoljstvo zbog najavljenog braka, međutim, splasnulo je kad je ruski car, zadovoljan Aleksandrovim raskidom s kraljem Milanom, pristao da bude venčani kum.

Zahvalan zbog ovakvog čina podrške, Aleksandar se u spoljašnjoj politici odmah okrenuo Rusiji. U unutrašnjoj - dao se na pisanje novog ustava.

Draga je posle venčanja 1900. godine saopštila da je u drugom stanju. Ali ispostavilo se da je ta vest netačna, a ona je optužena za prevaru. Zbog tog skandala ruski dvor otkazao je zvaničnu posetu kralja i kraljice.

Smatrajući da je ovim brakom obrukana zemlja, mladi oficiri, diskretno potpomognuti pristalicama protivničke dinastije Karađorđevića, koja je htela da dođe na presto, skovali su plan o ubistvu kraljevskog para.

U noći između 28. i 29 maja oficiri su upali u dvor, a kad su ih našli, Draga se bacila na Aleksandra da ga zaštiti. Polugola i masakrirana tela kralja i kraljice bačena su preko prozora i ostavljena u dvorištu do ujutro. Tek naredne večeri, piše Vasa Kazimirović, „prevezeni su u 11 sati jednim običnim taljigama, u pratnji odreda žandarma... I posle opela spušteni u grobnicu.“

Biografija

- Rođen je 2. avgusta 1876. godine, a umro je 29. maja 1903. u Beogradu
- Poslednjeg vladara iz dinastije Obrenovića zbog nesloge među njegovim roditeljima, kraljem Milanom i kraljicom Natalijom, vaspitavali su plaćeni učitelji, a neko vreme boravio je u internatu u Parizu. Stoga, formirao se kao nesigurna i zatvorena ličnost.
- Imao je 13 godina kad mu je otac prepustio presto, a sa 17 je sebe proglasio punoletnim i raspustio namesništvo. Od tada je vladao samostalno 10 godina.
- Za vreme Aleksandrove vladavine Srbija je bila u haosu. Iako je njegov otac prethodno za stalno napustio zemlju u dogovoru s Rusijom i srpskom vladom, Aleksandar ga je 1897. godine vratio u Srbiju i poverio mu vrhovnu komandu nad vojskom. Ovo je imalo direktni uticaj na politiku kraljevine, jer je Milan bio poznati austrofil.
- Kralj Aleksandar je za deset godina samostalne vladavine deset puta menjao vladu i tri puta ustav, a jednom je nakratko uveo neustavno stanje.
- Oženio se udovicom Dragom Mašin i time na sebe navukao bes oficirskog kora, što je dovelo do atentata 1903. godine, u kojem su Aleksandar Obrenović i Draga Mašin ubijeni.